| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | ASD Centobuchi 1972 MP | Prima Categoria Girone D |
| 2022/2023 | AS Orsini Monticelli | Prima Categoria Girone D |
| 2021/2022 | AS Orsini Monticelli | Prima Categoria Girone D |
| 2020/2021 | AS Orsini Monticelli | Prima Categoria Girone E |
| 2019/2020 | Piceno United MMX | Seconda Categoria Girone H |
| 2018/2019 | ASD Calcio Atletico Ascoli | Promozione Girone B |
| 2017/2018 | ASD Ciabbino | Eccellenza Girone unico |
| 2016/2017 | SSD Monticelli | Serie D Girone F |