| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | SSD Grottammare Calcio 1899 arl | Prima Categoria Girone D |
| 2022/2023 | Azzurra SBT | Prima Categoria Girone D |
| 2021/2022 | ASD Azzurra Mariner | Prima Categoria Girone D |
| 2020/2021 | SSD Porto d'Ascoli | Eccellenza Girone B |
| 2020/2021 | SSD Porto d'Ascoli | Eccellenza Girone unico |
| 2019/2020 | SSD ARL San Marco Servigliano | Eccellenza Girone unico |
| 2018/2019 | USD Monterubbianese | Prima Categoria Girone D |
| 2017/2018 | USD Monterubbianese | Seconda Categoria Girone G |
| 2016/2017 | Polisportiva ASD Carassai | Seconda Categoria Girone G |
| 2015/2016 | Polisportiva Montefiore | Seconda Categoria Girone G |
| 2014/2015 | A.S.D. Cuprense 1933 | Prima Categoria Girone D |
| 2013/2014 | A.S.D. Cuprense 1933 | Promozione Girone B |
| 2012/2013 | A.S.D. Cuprense 1933 | Promozione Girone B |
| 2011/2012 | A.S.D. Cuprense 1933 | Promozione Girone B |
2010-11 Cuprense Prom. 2011-12 Cuprense Prom. 2012-13 Cuprense Prom. 2013-14 Cuprense Prom. 2014-15 Cuprense 1^cat.