| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | Serrana 1933 ASD | Seconda Categoria Girone C |
| 2022/2023 | Serrana 1933 ASD | Seconda Categoria Girone C |
| 2021/2022 | ASD US Castelfrettese | Prima Categoria Girone B |
| 2020/2021 | ASD L. Europa Luciano Bocchini | Seconda Categoria Girone D |
| 2019/2020 | ASD L. Europa Luciano Bocchini | Seconda Categoria Girone D |
| 2018/2019 | Avis Arcevia 1964 | Prima Categoria Girone B |
| 2017/2018 | ASD Falconarese 1919 | Seconda Categoria Girone D |
| 2017/2018 | ASD Cupramontana | Seconda Categoria Girone D |
| 2016/2017 | Monserra Calcio | Prima Categoria Girone B |
| 2015/2016 | Monserra Calcio | Seconda Categoria Girone C |
| 2014/2015 | ASD Le Torri Castelplanio | Prima Categoria Girone B |
| 2013/2014 | Soc. Sportiva Sampaolese Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2012/2013 | Soc. Sportiva Sampaolese Calcio | Seconda Categoria Girone D |