| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | ASD Montottone | Prima Categoria Girone D |
| 2022/2023 | ASD Veregrense Calcio | Terza Categoria Macerata Girone E |
| 2021/2022 | Veregra F.C. | Seconda Categoria Girone E |
| 2019/2020 | Veregra F.C. | Seconda Categoria Girone E |
| 2018/2019 | USD Monteluponese | Prima Categoria Girone C |
| 2017/2018 | A.S.D. Piane MG | Prima Categoria Girone D |
| 2016/2017 | ASD Casette d'Ete 1968 Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2015/2016 | USD Monteluponese | Prima Categoria Girone C |
| 2015/2016 | Spes Valdaso 1993 | Seconda Categoria Girone G |
| 2014/2015 | Montegranaro Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2013/2014 | ASD Petritoli 1960 | Prima Categoria Girone D |
| 2012/2013 | ASD Petritoli 1960 | Prima Categoria Girone D |
| 2011/2012 | ASD Petritoli 1960 | Prima Categoria Girone D |