| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone C |
| 2016/2017 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2015/2016 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone C |
| 2014/2015 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2013/2014 | US Filottranese | Prima Categoria Girone B |
| 2012/2013 | US Filottranese | Prima Categoria Girone B |
| 2011/2012 | US Filottranese | Prima Categoria Girone B |