| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | ASD Ponzano Giberto Calcio | Seconda Categoria Play Off Girone G |
| 2025/2026 | ASD Ponzano Giberto Calcio | Seconda Categoria Girone G |
| 2024/2025 | ASD Petritoli 1960 | Prima Categoria Girone D |
| 2023/2024 | ASD Petritoli 1960 | Seconda Categoria Girone G |
| 2022/2023 | ASD FC Borgo Mogliano Madal | Seconda Categoria Girone F |
| 2021/2022 | ASD Juventus Club Tolentino | Seconda Categoria Girone F |
| 2019/2020 | ASD Monte e Torre | Seconda Categoria Girone G |
| 2019/2020 | ASD Casette d'Ete 1968 Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2018/2019 | ASD Casette d'Ete 1968 Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2017/2018 | ASD USA Fermo 2021 | Prima Categoria Girone D |
| 2016/2017 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2015/2016 | ASD Vigor Montecosaro | Seconda Categoria Girone E |
| 2014/2015 | Villa Musone Calcio | Prima Categoria Girone B |
| 2013/2014 | ASD Futura 96 | Seconda Categoria Girone E |
| 2013/2014 | GDS Castelfidardo | Eccellenza Girone unico |
| 2012/2013 | ASD Atl. Calcio Porto Sant'Elpidio | Promozione Girone B |