| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | ASD Poliisp. San Marco Petriolo | Seconda Categoria Girone F |
| 2022/2023 | A.D. Pol. Santa Maria Apparente | Seconda Categoria Girone E |
| 2021/2022 | ASD Juventus Club Tolentino | Seconda Categoria Girone F |
| 2019/2020 | ASD Juventus Club Tolentino | Seconda Categoria Girone F |
| 2018/2019 | ASD Juventus Club Tolentino | Seconda Categoria Girone F |
| 2017/2018 | ASD Calcio Corridonia | Prima Categoria Girone C |
| 2014/2015 | Ventuno Just Macerata Football Club 1921 | Terza Categoria Girone G |
| 2013/2014 | ASD Pievebovigliana 2012 | Terza Categoria Girone F |
| 2012/2013 | ASD Pievebovigliana 2012 | Terza Categoria Girone F |