| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Girone D |
| 2022/2023 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Spareggio |
| 2022/2023 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Girone D |
| 2021/2022 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Girone C |
| 2020/2021 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone B |
| 2019/2020 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2018/2019 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2017/2018 | OsimoStazione C.D. Calcio | Prima Categoria Girone B |
| 2016/2017 | ASD Conero Dribbling | Prima Categoria Girone B |
| 2016/2017 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Girone D |
| 2015/2016 | Nuova Sirolese | Seconda Categoria Girone C |