| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | Folgore Castelraimondo | Prima Categoria Girone C |
| 2023/2024 | ASD Camerino Calcio | Prima Categoria Girone C |
| 2022/2023 | CSKA Corridonia | Prima Categoria Girone C |
| 2021/2022 | Urbis Salvia ASD | Prima Categoria Girone C |
| 2019/2020 | Urbis Salvia ASD | Prima Categoria Girone C |
| 2018/2019 | ASD Chiesanuova Calcio 1967 | Promozione Girone B |
| 2018/2019 | Real Tolentino SSD ARL | Seconda Categoria Girone F |
| 2017/2018 | CSKA Corridonia | Seconda Categoria Girone F |
| 2017/2018 | Real Tolentino SSD ARL | Seconda Categoria Girone F |
| 2016/2017 | Real Tolentino SSD ARL | Seconda Categoria Girone F |
| 2015/2016 | GS Elfa Tolentino | Seconda Categoria Girone F |
| 2015/2016 | ASD Pievebovigliana 2012 | Terza Categoria Girone F |
| 2014/2015 | ASD Pievebovigliana 2012 | Terza Categoria Girone F |
| 2013/2014 | ASD Giovani Tolentino 95 | Seconda Categoria Girone F |
| 2012/2013 | ASD Lorese Calcio | Prima Categoria Girone C |
| 2011/2012 | ASD Lorese Calcio | Prima Categoria Girone C |