| Anno | Squadra | Categoria |
| 2022/2023 | Osimo Five | Seconda Categoria Girone D |
| 2021/2022 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone C |
| 2019/2020 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2018/2019 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2017/2018 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2016/2017 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2015/2016 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone C |
| 2014/2015 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2012/2013 | Vigor Castelfidardo | Seconda Categoria Girone E |
| 2011/2012 | Vigor Castelfidardo | Seconda Categoria Girone E |