| Anno | Squadra | Categoria |
| 2024/2025 | Football Club Osimo 2011 | Prima Categoria Girone B |
| 2022/2023 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2021/2022 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2020/2021 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone B |
| 2019/2020 | Osimana | Promozione Girone A |