| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | Nuova FC | Terza Categoria Ancona Girone D |
| 2024/2025 | Polisportiva Serralta ASD | Seconda Categoria Girone F |
| 2023/2024 | Polisportiva Serralta ASD | Terza Categoria Macerata Girone E |
| 2022/2023 | Polisportiva Serralta ASD | Terza Categoria Macerata Girone E |
| 2021/2022 | Montecassiano Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2020/2021 | Montecassiano Calcio | Seconda Categoria Girone F |
| 2019/2020 | Montecassiano Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2018/2019 | US Appignanese | Seconda Categoria Girone F |
| 2017/2018 | S.S. Settempeda | Seconda Categoria Girone F |
| 2016/2017 | S.S. Settempeda | Seconda Categoria Girone F |
| 2015/2016 | Polisportiva Serralta ASD | Seconda Categoria Girone F |
| 2014/2015 | Polisportiva Serralta ASD | Seconda Categoria Girone F |
| 2013/2014 | Polisportiva Serralta ASD | Seconda Categoria Girone F |