| Anno | Squadra | Categoria |
| 2026/2027 | ASD Acquasantacalcio 1971 | Prima Categoria Girone D |
| 2025/2026 | SS Jrvs Ascoli | Seconda Categoria Girone H |
| 2024/2025 | SS Jrvs Ascoli | Seconda Categoria Girone H |
| 2023/2024 | SS Jrvs Ascoli | Seconda Categoria Girone H |
| 2022/2023 | SS Jrvs Ascoli | Seconda Categoria Girone H |
| 2020/2021 | SSD Monticelli | Promozione Girone C |
| 2019/2020 | ASD Villa Sant'Antonio 1997 | Prima Categoria Girone D |
| 2018/2019 | ASD Villa Sant'Antonio 1997 | Prima Categoria Girone D |
| 2017/2018 | ASD Villa Sant'Antonio 1997 | Prima Categoria Girone D |
| 2016/2017 | ASD Villa Sant'Antonio 1997 | Prima Categoria Girone D |
| 2015/2016 | ASD Villa Sant'Antonio 1997 | Seconda Categoria Girone H |
| 2014/2015 | Piceno United MMX | Seconda Categoria Girone H |
| 2013/2014 | Piane di Morro AS | Prima Categoria Girone D |
| 2012/2013 | Avis Ripatransone | Prima Categoria Girone D |
| 2011/2012 | Avis Ripatransone | Promozione Girone B |