| Anno | Squadra | Categoria |
| 2026/2027 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2025/2026 | Tavernelle US | Seconda Categoria Girone B |
| 2024/2025 | Ponte Sasso US ASD | Seconda Categoria Girone B |
| 2023/2024 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2022/2023 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2021/2022 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2020/2021 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2019/2020 | Olympia Calcio Cuccurano | Seconda Categoria Girone B |
| 2018/2019 | ASD S.Orso 1980 | Prima Categoria Girone A |
| 2017/2018 | ASD S.Orso 1980 | Prima Categoria Girone A |
| 2016/2017 | US San Costanzo | Seconda Categoria Girone B |
| 2015/2016 | US San Costanzo | Seconda Categoria Girone B |
| 2013/2014 | ASD Della Rovere Calcio | Prima Categoria Girone A |
| 2012/2013 | ASD Della Rovere Calcio | Prima Categoria Girone A |