| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | Sangiustese | Eccellenza Girone unico |
| 2024/2025 | Sangiustese | Eccellenza Girone unico |
| 2023/2024 | ASD Monturano Campiglione | Eccellenza Girone unico |
| 2022/2023 | ASD Monturano Campiglione | Promozione Girone B |
| 2021/2022 | ASD Monturano Campiglione | Promozione Girone B |
| 2020/2021 | Valdichienti Ponte | Eccellenza Girone B |
| 2020/2021 | Valdichienti Ponte | Eccellenza Girone unico |
| 2019/2020 | Valdichienti Ponte | Eccellenza Girone unico |
| 2018/2019 | SSD ARL San Marco Servigliano | Eccellenza Girone unico |
| 2017/2018 | SSD ARL San Marco Servigliano | Promozione Girone B |
| 2016/2017 | USD Recanatese | Serie D Girone F |
| 2016/2017 | Camerano Calcio ASD | Eccellenza Girone unico |
| 2016/2017 | Polisportiva Athletico Tavullia | Seconda Categoria Girone B |
| 2015/2016 | Camerano Calcio ASD | Promozione Girone A |
| 2015/2016 | Polisportiva Athletico Tavullia | Seconda Categoria Girone A |
| 2015/2016 | Adriatica Portorecanati | Promozione Girone B |
| 2014/2015 | Adriatica Portorecanati | Eccellenza Girone unico |
| 2013/2014 | Adriatica Portorecanati | Eccellenza Girone unico |
| 2012/2013 | S.S. Monturanese | Eccellenza Girone unico |
| 2012/2013 | ASD Potenza Picena Calcio | Promozione Girone B |
| 2011/2012 | S.S. Monturanese | Eccellenza Girone unico |
2017/18 San Marco Serv. Lorese 2016/17 Recanatese 2015/16 - 2014/15 - 2013/14 Portorecanati 2012-2013 Potenza Picena 2010/11 - 2011/12 Monturanese 2009/10 Osimana 2008/09 Jesina 2006/07 - 2007/08 Maceratese 2004/2005 - 2005/06 Jesina 2003/04 Sambenedettese 2002/03 Maceratese 2000/01 - 2001/02 Fermana Calcio