| Anno | Squadra | Categoria |
| 2023/2024 | ASD Trecastelli Polisportiva | Seconda Categoria Girone C |
| 2022/2023 | Ponte Sasso US ASD | Seconda Categoria Girone B |
| 2021/2022 | ASD Castelleonese | Prima Categoria Girone B |
| 2020/2021 | ASD Castelleonese | Prima Categoria Girone B |
| 2019/2020 | ASD Castelleonese | Prima Categoria Girone B |
| 2018/2019 | ASD Castelleonese | Prima Categoria Girone B |
| 2017/2018 | ASD Castelleonese | Seconda Categoria Girone C |
| 2016/2017 | Corinaldo Calcio F.C. | Seconda Categoria Girone C |
| 2015/2016 | Corinaldo Calcio F.C. | Seconda Categoria Girone C |
| 2014/2015 | S. S. Victoria Brugnetto | Seconda Categoria Girone C |