| Anno | Squadra | Categoria |
| 2026/2027 | ASD La Robbia | Seconda Categoria Girone G |
| 2025/2026 | ASD Veregrense Calcio | Terza Categoria Fermo Play Off Girone F |
| 2025/2026 | ASD Veregrense Calcio | Terza Categoria Fermo Girone F |
| 2024/2025 | ASD La Robbia | Terza Categoria Fermo Girone F |
| 2023/2024 | Invictus FC Grottazzolina | Seconda Categoria Girone G |
| 2021/2022 | A.S.D. Magliano Calcio 2013 | Seconda Categoria Girone G |
| 2019/2020 | Veregra F.C. | Seconda Categoria Girone E |
| 2018/2019 | USD Monteluponese | Prima Categoria Girone C |
| 2017/2018 | Montegranaro Calcio | Prima Categoria Girone D |
| 2016/2017 | Montegranaro Calcio | Prima Categoria Girone D |
| 2015/2016 | Montegranaro Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2014/2015 | Montegranaro Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2013/2014 | Montegranaro Calcio | Terza Categoria Girone H |
| 2012/2013 | Montegranaro Calcio | Terza Categoria Girone I |