| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | ASD Vigor Montecosaro | Promozione Girone B |
| 2024/2025 | ASD Potenza Picena Calcio | Prima Categoria Girone C |
| 2022/2023 | SP Passatempese | Promozione Girone B |
| 2021/2022 | SSD Montefano | Eccellenza Girone unico |
| 2019/2020 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2018/2019 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2017/2018 | OsimoStazione C.D. Calcio | Prima Categoria Girone B |