| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | AC Piandimeleto | Seconda Categoria Girone A |
| 2024/2025 | AC Piandimeleto | Seconda Categoria Girone A |
| 2022/2023 | US Mercatellese | Prima Categoria Girone A |
| 2021/2022 | ASD Casinina Calcio | Seconda Categoria Girone A |
| 2021/2022 | Olympia Macerata Feltria | Seconda Categoria Girone A |
| 2020/2021 | Olympia Macerata Feltria | Seconda Categoria Girone A |
| 2019/2020 | Olympia Macerata Feltria | Seconda Categoria Girone A |
| 2018/2019 | Olympia Macerata Feltria | Seconda Categoria Girone A |
| 2016/2017 | AC Piandimeleto | Prima Categoria Girone A |
| 2014/2015 | Urbino Pieve | Prima Categoria Girone A |
| 2013/2014 | ASD Urbania Calcio | Eccellenza Girone unico |
| 2012/2013 | ASD Urbania Calcio | Eccellenza Girone unico |