| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | ASD Vigor Montecosaro | Promozione Girone B |
| 2021/2022 | ASD Vigor Montecosaro | Seconda Categoria Girone E |
| 2017/2018 | NGS ASD Telusiano Calcio | Seconda Categoria Girone E |
| 2016/2017 | ACD Morrovalle | Seconda Categoria Girone F |
| 2014/2015 | Real Tolentino SSD ARL | Terza Categoria Girone F |
| 2013/2014 | San Ginesio Calcio | Seconda Categoria Girone F |
| 2011/2012 | ASD Vigor Montecosaro | Seconda Categoria Girone E |