| Anno | Squadra | Categoria |
| 2025/2026 | ASD Vigor Montecosaro | Promozione Girone B |
| 2024/2025 | ASD Potenza Picena Calcio | Prima Categoria Girone C |
| 2022/2023 | SP Passatempese | Promozione Girone B |
| 2021/2022 | SSD Montefano | Eccellenza Girone unico |
| 2019/2020 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2018/2019 | OsimoStazione C.D. Calcio | Promozione Girone A |
| 2017/2018 | OsimoStazione C.D. Calcio | Prima Categoria Girone B |
| 2015/2016 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone C |
| 2014/2015 | OsimoStazione C.D. Calcio | Seconda Categoria Girone D |
| 2012/2013 | Vigor Castelfidardo | Seconda Categoria Girone E |
| 2011/2012 | Vigor Castelfidardo | Seconda Categoria Girone E |