| Anno | Squadra | Categoria |
| 2026/2027 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |
| 2024/2025 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |
| 2023/2024 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2022/2023 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2021/2022 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone C |
| 2019/2020 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2018/2019 | Football Club Osimo 2011 | Seconda Categoria Girone D |
| 2017/2018 | Polisportiva Leonessa Montoro | Prima Categoria Girone C |
| 2016/2017 | Polisportiva Leonessa Montoro | Prima Categoria Girone B |
| 2015/2016 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |
| 2014/2015 | Polisportiva Leonessa Montoro | Prima Categoria Girone B |
| 2013/2014 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |
| 2012/2013 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |
| 2011/2012 | Polisportiva Leonessa Montoro | Seconda Categoria Girone D |