L'Ascoli resta in Serie B nonostante la sconfitta in casa contro il Benevento di Pippo Inzaghi (2-4) nell'ultima giornata di campionato grazie alle sconfitte esterne di Perugia e Pescara condannate alla disputa degli spareggi playout.
Il tecnico Davide Dionigi si è detto dispiaciuto per il risultato della partita ma può gioire per la permanenza in cadetteria, in bilico fino a poche settimane fa e difficile da pronosticare anche da parte dei più esperti: "Abbiamo raccolto i frutti dell’ultimo mese e mezzo", le sue parole a caldo. 
Il patron bianconero Massimo Pulcinelli (foto), attraverso un messaggio pubblicato via social, ha voluto ringraziare tutte le varie componenti del mondo Ascoli dopo la conquista della salvezza: 
"Grazie a tutti voi! Serie B conquistata con sofferenza, forza, determinazione, rabbia ed alla fine un po' di fortuna, nonostante tutto. Bravi i nostri ragazzi, il mister, il direttore sportivo e tutti gli staff che compongono il team Ascoli Calcio 2019/2020. Un ringraziamento speciale ai nostri tantissimi tifosi, ai tifosi amici ed agli Ultras 1898. Ci prepariamo per la prossima stagione. Forza Ascoli!". 
Il presidente Pulcinelli ha confermato mister Dionigi sulla panchina dell’Ascoli anche per la stagione 2020-2021.

Il Consiglio Federale della Figc del 4 agosto ha ufficializzato la prestigiosa promozione dell'Ascoli Calcio nel Campionato Primavera 1 2020/2021. I bianconeri di Guillermo Abascal (che non fa più parte da fine giugno dello staff tecnico del Picchio) hanno dominato il girone B di Primavera 2 con 43 punti in 19 gare prima dello stop per il Coronavirus con un bottino di 14 vittorie, 1 pareggio e 4 sconfitte, con 44 gol fatti e 19 subiti. 
"La pazienza è un pregio - ha scritto nel pomeriggio via social Abascal che lo scorso 22 giugno è stato esonerato dal club bianconero dopo le due sconfitte consecutive con Cremonese e Perugia alla guida della prima squadra -. Sono passati 370 giorni dal primo allenamento della Primavera del'Ascoli fino alla promozione definitiva in Primavera 1. Non sono pochi, però vale la pena la lunga attesa. Avete raggiunto la massima categoria del calcio giovanile Italiano. L'avete fatto con determinazione, identità e umiltà. Ringrazio tutti giocatori per il suo tempo, la voglia d'imparare, la ambizione di vincere in ogni allenamento e soprattutto per onorare la maglia di una città ed un club storico". 

Intanto si muove il mercato e tra gli addii da registrare c’è quello di Gianluca Scamacca. Il 21enne centravanti romano, dal prossimo 1° Settembre, rientrerà ufficialmente al Sassuolo dopo un anno a titolo temporaneo nel capoluogo piceno. Sono state 33 le sue presenze in campionato (26 da titolare) con 9 reti realizzate contro Trapani, Perugia, Cosenza (doppietta all'andata e gol vittoria al ritorno al "San Vito-Marulla"), Salernitana, Cittadella, Juve Stabia e Venezia. Al suo bottino in bianconero vanno aggiunte anche le 4 marcature nei match di Coppa Italia contro Pro Vercelli e Trapani.